Действие фильма «Саутсайд с тобой», режиссером и сценаристом которого выступает Ричард Танн, происходит в 1989 году в Чикаго. Речь в нем идет о первом свидании Барака Обамы, на тот момент работавшего в фирме Sidley Austin, со своей начальницей Мишель. Во время свидания герои в исполнении актеров Паркера Сойерса и Тики Самптон гуляют по городу, посещают Институт искусств Чикаго, отправляются на сеанс фильма Спайка Ли «Делай, как надо», а также целуются около лотка мороженщика. На фото, опубликованном в издании The Hollywood Reporter, Барак Обама и Мишель как раз прогуливаются по парку и будущий президент что-то обсуждает со своей спутницей.
Чета Обама рассказала о своем первом свидании в одном из интервью в ходе предвыборной кампании 2012 года. Кроме того, президент и первая леди неоднократно упоминали, что смотрели на свидании «Делай, как надо». Обама и его супруга даже записали видеообращение, которое транслировалось на мероприятии в честь 25-летия с момента выхода фильма в Музее искусств Лос-Анджелеса в прошлом году. В видео Мишель Обама рассказала, что ее муж выбрал картину, «снятую парнем, о котором слышали немногие». «Он пытался показать мне утонченную сторону своей натуры, выбрав работу независимого кинематографиста, и в конечном итоге это оказалось очень хорошее кино — действительно великое!» Сам президент поблагодарил Спайка Ли за то, что тот помог ему произвести впечатление на Мишель. Точная дата выхода в прокат «Саутсайд с тобой» пока неизвестна.
